На площади перед собором почетное место занимают трофеи знаменитого Азовского осадного сидения. В 1637 году казаки, устав от татарских набегов и воспользовавшись войной между Османской империей и Персией, взяли крепость Азов. Они перенесли сюда свою столицу. Азов стал вольным русским городом. Переход крепости к казакам практически прекратил набеги татар на южные районы Руси. Уже через несколько месяцев сюда потянулись торговые караваны с азиатских территорий. Но понятно, что османы не собирались терять такую военную жемчужину в донских степях. Было ясно и то, что Азов с наскока не взять. Поэтому султан начал тщательную подготовку возвращения крепости в Османскую империю.

В 1641 году под Азовом встала османская флотилия: 70 галер и 90 вспомогательных судов. К стенам крепости по суше подошла огромная армия, недавно взявшая Багдад и победившая Персию. Всего, не считая обозников и рабочих, у Азова собралось не меньше 150 тысяч вражеских воинов. Казаки в сравнении с этой вооруженной армадой казались горсткой безумцев. В крепости находилось всего около 5500 человек, из них 800 женщин. Ее оборону возглавлял казачий атаман Осип Петров.

Уже самый первый штурм азовской цитадели 30 июня 1641 года, казалось, мог увенчаться полной победой турок. Бомбардировка крепости, которая велась семь часов, дала превосходные результаты. Ворота и стены крепости были разбиты и разрушены, а дома в ней разнесены в щепы. После артподготовки начался штурм всеми силами янычарских полков и особого шеститысячного отряда европейских наемников. Под стенами крепости янычары попали в заранее вырытую казаками систему «волчьих ям» с установленными на их дне заостренными кольями. Этот казацкий «сюрприз» не задержал, тем не менее, турецкую гвардию, и мощным согласованным ударом янычары захватили «Топраков-город» — ключевое в стратегическом отношении крепостное предместье Азова. Захват «Топракова» показался турецким военачальникам настолько бесспорным, что они приказали внести в предместья восемь знамен, из которых одно было личным штандартом Гуссейн-паши.

Знамена внесли и уже ликовали о бесспорной победе. И в это время центральная часть площади «Топракова-города» взорвалась! Страшный по мощи фугас, начиненный рубленными железными прутьями, буквально разнес на куски все передовые, наиболее решительные батальоны янычар. Мгновенно погибло не менее трех тысяч солдат. Возникла паника. В этот ключевой момент казаки дружно бросились в решительную контратаку. Позднее казаки признавались, что «окромя большого приступа первого, такова жестокого и смелого приступа не бывало к нам: ножами мы с ними резались, лицо на лицо, в тот приступ».

После первого штурма Гуссейн-паша понял, что за «здорово живешь» казаков из Азова не выбить. Был дан приказ перейти к методичной бомбардировке крепости из всех осадных орудий. Бой у стен крепости шел практически постоянно. Такой тактикой огромное османское войско хотело вымотать немногочисленных защитников крепости. Казакам, и в самом деле, не оставалось времени ни на сон, ни на отдых. Женщины и девушки поднялись на крепостные стены, помогая мужьям и отцам. Казаки несли непрерывные потери, и лишь изредка пополнению удавалось прорваться в крепость через турецкое войско или по воде.

Командующий осадой паша Гуссейн Делия понял, что лобовые атаки не приносят пользы, и решил действовать с помощью подкопов. Казаки сумели обнаружить 17 турецких минных галерей и своевременно их взорвать. Вскоре от 150-тысячного османского войска осталось менее 40 тысяч бойцов. Султан прислал на подмогу отборные части янычар, сообщив Гуссейну: «Паша, возьми Азов или отдай свою голову».

Подходила осень, начались дожди и холода, среди осаждающих стали распространяться болезни. Турецкая армия таяла изо дня в день. Но казаки в крепости об этом не знали. Их силы были на исходе, живыми оставалось не более 3 тысяч воинов. Стены, — а точнее, их остатки, — пребывали в плачевном состоянии, практически закончились боеприпасы и продовольствие. Было понятно, что в один из ближайших штурмов османы ворвутся в Азов. Но большего горя хлебнули защитники Азова. Казаки приняли предложение атамана Осипа Петрова предпринять последнюю боевую вылазку и либо погнать османов, либо погибнуть в открытом бою. «И начали мы, бедные, прощатися, — доносит до нас летопись. — Простите нас, леса темные и дубравы зеленые, простите нас, поля чистые и тихие заводи, простите нас, море синее и Тихий Дон Иванович. Уж нам по тебе, атаману нашему, с грозным войском не ездити и дикого зверя в чистом поле не стреливати, и в Тихом Дону рыбы не лавливати»…

То, что случилось после, известно сегодня как одно из канонических чудес. Вот как описывает его Святейший Патриарх Московский и всея Руси Кирилл: «Мужественно оборонялись казаки, защищая город и Отечество свое, и крепко молились, потому что знали, что по человеческому рассуждению один не может победить пятнадцати. И в канун праздника Покрова явлено было видение прекрасной Жены, в багряницу одетую, и уверовали казаки в то, что Покров Пречистой Царицы Небесной в ответ на их мужество, на их волю к победе, на их горячую молитву простирается над ними. И стали без боя отступать турецкие войска от Азова, прекратив его четырехлетнюю блокаду». И правда, когда ранним утром 26 сентября казаки вышли из крепости, они обнаружили, что вражеский лагерь исчез. Несколько часов назад турецкое войско ушло от крепости, сняв осаду.

Понимая, что одинокой крепости не выдержать перманентной войны с грозной Османской империей, казаки стали просить помощи у русского царя: «Просим мы, холопы его, сидевшие в Азове, и те, кто по Дону живет в городках своих, чтоб велел он принять из рук наших ту свою государеву вотчину — Азов-город, ради светлых образов Предтечи и Николина, ради всего, что им, светам нашим, угодно тут. Тем Азовом-городом защитит он, государь, от войны всю свою украину, не будет войны от татар до веку, как сядут наши в Азове-городе, А мы, холопы его, что остались после осады азовской, все мы уже старцы увечные, сил нет уже у нас на боевые промыслы. А то обет наш, всех, пред образом Предтечи: постричься в монастыре его, принять образ монашеский. Станем мы Бога молить до веку за него, государя, и за весь государский род его».

В январе 1642 года в Москве был созван Земский собор с вопросом об Азове. Но, несмотря на то, что принятие Азова под покровительство давало Москве заманчивые перспективы выхода в Азовское и Чёрное моря, настолько открыто конфликтовать с Османской империей в текущий момент было сочтено невозможным (исходя, говоря современным языком, из «геополитических» соображений). Летом 1642 года казаки окончили своё «сидение» и оставили Азов, предварительно разрушив его до основания. Они вывезли из города 80 пушек, крепостные железные вoрота с петлями, железные калитки, городские железные весы со стрелою. Из церкви Иоанна Предтечи взяли медное пятиярусное паникадило, чудотворную икону Иоанна Предтечи и всю церковную утварь. Теперь это паникадило находится в Воскресенском соборе, створки ворот Азовской крепости, две калитки и коромысло городских торговых весов установлены перед колокольней.